गुरजपनीत सिंह मूल रूप से पंजाब के रहने वाले हैं। लेकिन महज 17 साल की उम्र में वो क्रिकेट की बेहतर संभावनाओं को तलाशते हुए चेन्नई पहुंच गए। इसके सात साल बाद उन्होंने तमिलनाडु टीम के लिए रणजी डेब्यू किया और पूर्व चैंपियन सौराष्ट्र के खिलाफ 22 रन देकर 6 विकेट हासिल किए। ये साल 2005-06 के बाद से प्रथम श्रेणी मैच में तमिलनाडु के किसी गेंदबाज का सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन था। ये भी बता दें कि इस दौरान गुरजपनीत ने चेतेश्वर पुजारा को शून्य पर आउट किया था।

वहीं गुरजपनीत चेन्नई के लिए नए नाम नहीं हैं। वह चेन्नई के लिए नेट बॉलर रह चुके हैं। जब गुरजपनीत डिंडिगुल ड्रैगन्स के लिए खेलते थे तब आर अश्विन और यो महेश उनके मेंटर हुआ करते थे। तमिनलाडु प्रीमियर लीग में वह बेस्ट गेंदबाजी में शामिल थे।